Je te conseille quelques OAV de la période 1980-90, dont les histoires et les héros sont adultes :
Crying Freeman (OAV 1 et 2 uniquement si le but est de l'amené à s’intéressé à la japanimation)
Psycho Diver Soul Siren
Hard Chasseur de Prime
Biohunter, les démons de la chair
Armitage III (4 OAV)
Ceux-là ont l'avantage d'être mature ET relativement accessible. Après, il y a beaucoup d'autres animés matures, parfois beaucoup plus connu que certains que je te mentionnent, mais qui ne sont pas forcément des bons choix pour introduire quelqu'un à la japanimation (parce qu'il tende souvent à la prise de tête (Ghost in the shell), au gore, à l'érotisme ou à l'horreur. Ce qui pourrait rebuter certains néophytes). Ils ont aussi l'avantage d'être assez court : 45min par OAV.
Si tu pouvais nous dire ses goûts hors japanimation, ça pourrait aussi nous aider à proposer des choses plus à même de lui plaire.